五十多年它终于被中国科学家全球首次合成,EditSprings,艾德思



科技日报11月25日消息,扩环卟啉,一类结构多变/性能各异的有机大环分子家族,在催化剂/主体客体化学/非线性光学材料/核磁成像造影剂/光动力疗法光敏剂/芳香性模型等领域有广泛应用.

其中,有一个叫Smaragdyrin的成员,尽管早在上世纪60年代就被美国有机化学家/诺贝尔化学奖得主伍德沃德预测了它的存在,却历经五十多年/几代化学家的努力,仍未找到它的有效合成手段,无法获得全氮Smaragdyrin.

日前,湖南师范大学宋建新教授课题组的一项研究,弥补了这一"遗憾',成功合成了该物质.这一结果,11月13日在线发表于国际顶级化学期刊<美国化学会志>上.由此,课题组还发展了合成此类分子的新方式,为类似化合物的合成开辟了新路线.

(左图为其紫外-可见-近红外光谱图,右图为多彩的Smaragdyrin及其衍生物的颜色)

宋建新课题组以氟硼二吡咯烯衍生物为原料,在碱性条件下通过亲核取代关环,成功合成了前体分子全氮Smaragdyrin氟硼衍生物,随后通过进一步在酸性条件脱去氟硼单元,获得了全氮Smaragdyrin.他们在对Smaragdyrin的光物理性能做了深入研究后发现,该物质在温和条件能顺利实现芳香性与反芳香性的"切换'.

在化学中,芳香性与反芳香性是一对"反义词'.两者有完全不同的理化性质,包括颜色/稳定性/化学反应活性等.

宋建新称,尽管Smaragdyrin具芳香性,但其在空气中并不稳定,能被氧化为反芳香性物质,并且,他们找到了"切换'的"密钥',通过氟硼单元来"控制'两者间的"切换',这也为设计合成调控芳香性-反芳香性间相互转化的分子提供了新策略,"利用此策略,或可合成具新颖光电性质的材料及用于光动力治疗的新药物,服务于人类.'

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